トーグリップス装着時、爪の下にある毛を切っておいた方がいいでしょうか？

はい。爪の下に限らず肉球や脚回りの毛をカットしておくと、トーグリップスを付けていてもいなくても、滑りにくくなります。トーグリップスと床の間に毛が入り込むと、毛がスリッパのような役割を果たし、トーグリップスが床を掴むのを妨げてしまいます。間違って犬の体を切ってしまわないように、トリマーの方にお願いするのが最も安全な方法でしょう。